Oslos Geschichte beginnt im Mittelalter. Die erste Bebauung wird um das Jahr 1000 herum datiert und damals lag die Stadt östlich von Bjørvika, unterhalb von Ekeberg, wo heute der Stadtteil Gamlebyen liegt.
Um das Jahr 1300 zählte die Stadt Oslo ca. 3000 Einwohner. Die Stadt war der Sitz des Königs Håkon V. (1299-1319), dem ersten König, der hier seinen Hofsitz hatte. Das mittelalterliche Oslo verfügte über sechs Kirchen. Zu den wichtigsten zählten Mariakirken und St. Hallvards-katedrale. In der Stadt gab es drei Kloster und eines befand sich auf der Insel Hovedøya. Der Bau der Burg Akersborg, die spätere Festung Akershus, wurde von König Håkon V. begonnen.
Im Stadtteil Gamlebyen gibt es noch vereinzelte Zeugen des mittelalterlichen Oslos in Form von Ruinen und Gebäudeteilen aus dieser Zeit. Hier befindet sich auch Ladegårdens Mittelalterbüro, das über Informationen zur Mittelelterstadt verfügt und Führungen im Ruinenpark und im Hof Ladegård anbietet.
Der Hof Aker Gård und die Kirche Gamle Aker Kirke waren und sind ein religiöses Zentrum und befinden sich nördlich vom Stadtzentrum. Im Mittelalter lag dieses Gebiet, auf dem sich auch das alte Ting befand, auβerhalb der Stadtmauern.
